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Uso de braços e dedos das mãos na determinação de quiralidade |
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Pode usar os seus braços e dedos das mãos para determinar a configuração de uma molécula contendo pelo menos um carbono quiral, isto é um carbono a que se ligam quatro substituintes diferentes. Trata-se de um procedimento de grande importância prática que requer a capacidade de considerar sequências de substituintes no espaço. Passamos a indicar como o fazer na prática.
Estique em simultâneo ambos os seus braços e com as mãos inicialmente fechadas estique o polegar, o indicador e o dedo médio, afastando-os o mais possível uns dos outros. Mantenha os dois dedos restantes encolhidos.
Quando as quatro direcções definidas pelo seu braço e pelos restantes três dedos esticados são tomadas em conjunto, elas definem as quatro direcções definidas pelo centro de um tetraedro[1] para cada um dos seus quatro vértices. Aqui a palma da mão com os dois dedos encolhidos representa o átomo quiral, por exemplo um átomo de carbono, e as quatro direcções que emergem dele representam as quatro ligações do carbono quiral com os seus quatro substituintes diferentes. Admita agora que o seu braço representa a ligação do carbono quiral com o substituinte de menor número atómico e atribua-lhe o número quatro. Esta regra é universal para qualquer molécula que esteja a analisar e a primeira a ser considerada.
Considere por exemplo a molécula de bromo(cloro)flúormetano. Neste caso o carbono liga-se a quatro substituintes diferentes, que são por ordem decrescente de número atómico o bromo, o cloro, o flúor e o hidrogénio. A ligação definida pelo seu braço será a ligação entre o carbono e o hidrogénio. Seguidamente considere que vai atribuir ao polegar, o substituinte com maior prioridade de acordo com as regras CIP[2], o número um (neste exemplo, o bromo), ao indicador o substituinte com a segunda maior prioridade e o número dois (neste exemplo, o cloro) e ao dedo médio o substituinte com a terceira maior prioridade e o número três (neste exemplo, o flúor).
Tomando o exemplo anterior e trabalhando apenas com o seu braço esquerdo, ao polegar corresponderá a ligação do átomo de carbono ao átomo de bromo, ao indicador corresponderá a ligação do carbono ao cloro, e finalmente ao dedo médio corresponderá à ligação do carbono ao flúor. O quarto substituinte será o átomo de hidrogénio e a sua ligação ao carbono é representada pelo seu braço. Dobre agora o seu braço esquerdo pelo cotovelo e terá a distribuição dos quatro substituintes no espaço segundo uma distribuição tetraédrica.
Confira agora a sequência dos números um, dois, três atribuídos aos três dedos esticados da sua mão esquerda apoiando-os na face, de modo a que o polegar se apoie sobre a sua face esquerda, o dedo indicador sobre o seu nariz e o seu dedo médio sobre a face direita.
Concluirá que para a molécula em estudo a sequência um, dois e três, segue o sentido do movimento dos ponteiros do relógio. Por isso se designa esta configuração do átomo de carbono quiral pela letra maiúscula R (do Latim Rectus). A fórmula química escreve-se portanto R-bromo(cloro)flúormetano. No caso de a distribuição espacial dos substituintes bromo, cloro e flúor corresponder aos mesmos três dedos da mão direita, então temos o sentido inverso da sequência dos números um, dois, três, inverso também do movimento dos ponteiros do relógio. Por isso se designa esta configuração pela letra maiúscula S (do Latim Sinister). A fórmula química escreve-se agora S-bromo(cloro)flúormetano. Note que a molécula com a quiralidade R e a molécula com a quiralidade S apresentam em relação uma à outra a mesma relação que a mão esquerda com a mão direita, isto é não são sobreponíveis. Chamamos a este par de moléculas, um par de enantiómeros.
Notas: [1] O tetraedro é uma forma sólida em forma de pirâmide de base triangular em que todas as quatro faces são triângulos equiláteros. [2] Para saber mais sobre as regras CIP pode consultar as notas de estereoquímica.
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Powered by: QRandGO última actualização: 11.05.2011 |