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MOLinsight

 

 

Um portal web para o processamento de estruturas moleculares por estudantes cegos

 

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última actualização: 11.05.2016

 

O MOLinsight é um portal web de software de fonte livre e aberta, bem como software de acesso livre para estudantes, que podem ser integrados numa estratégia para utilizadores cegos processarem estruturas químicas. Aqui pode encontrar documentação para os programas disponibilizados e um guia para decidir sobre as ferramentas indicadas para determinadas operações específicas.

 

Software

 

Como fazer operações comuns?

  1. Orientações para interpretar uma estrutura molecular.

  2. Orientações para criar uma estrutura molecular.

  3. Verificar se duas estruturas químicas em diferentes formatos são iguais.

  4. Obter informações sobre as propriedades gerais de uma molécula (peso molecular, massa exacta, número de átomos, logP estimado).

  5. Interpretar os dados estereoquímicos de uma dada molécula. Para ajudar a interpretar a quiralidade, pode também ler o documento "Uso de braços e dedos das mãos na determinação de quiralidade" na versão sem tutor (sem figuras) e na versão com tutor (com figuras).

 

 

NavMol

 

NavMol 1.0

 

O NavMol foi desenvolvido como parte do Projecto TIC e é um protótipo de um editor molecular para utilizadores portadores de deficiência visual. O programa NavMol é uma aplicação autónoma muito simples escrita na linguagem de programação C, e funcionando na interface da linha de comando do MS-DOS ou na shell do Linux. Os utilizadores interagem com o programa através do teclado e do programa de texto-voz, ou com a linha Braille. O programa NavMol permite ao utilizador, navegar na molécula átomo por átomo, fornecendo a informação sobre vizinhos de cada átomo e do tipo de ligação. Permite ainda modificar a estrutura de uma dada molécula, pela adição ou eliminação de átomos e ligações.

 

WINDOWS:

Faça o download do ficheiro navmol 1.0 para o seu ambiente de trabalho. Para saber como funciona o NavMol 1.0 pode ler as notas NavMol 1.0.

 

LINUX:

Faça o download do ficheiro navmol 1.0 para o seu ambiente de trabalho. Para saber como funciona o NavMol 1.0 pode ler as notas NavMol 1.0.

 

 

NavMol 2.0

 

A versão 2.0 do Navmol foi desenvolvida na plataforma JavaTM usando o FreeTTS speech synthesizer. Também é possível usar o NavMol com um software de leitor de ecrã instalando o Java Access Bridge. NavMol 2.0 é um programa em Java que requer uma instalação de Java a funcionar. A última versão de JavaTM da Oracle pode ser descarregada aqui. Descarregue o NavMol 2.0 e documentação (notas de instalação também disponíveis).


NavMol 2.0.1

Descarregar NavMol 2.0.1 e documentação.


Lista das funções implementadas no NavMol 2.0.1:

  • Navegação com base na geometria da molécula usando as teclas das setas.

  • Marcadores - permitem ao utilizador marcar pontos importantes da molécula.

  • Salto para qualquer átomo indicando o seu número.

  • Informação sobre o átomo seleccionado:
          a) vizinhos ligados, com o tipo de ligação e direcção (usando as coordenadas de um relógio)
          b) hidrogénios implícitos
          c) carga
          d) aromaticidade

  • Informação sobre a molécula:
          a) número de átomos (excluindo os hidrogénios implícitos)
          b) fórmula
    (erro no número de átomos de H)
          c) número e localização dos anéis
          d) lista, com a localização, de grupos funcionais (álcool, cetona, aldeído, amida, éster, e outros)

  • Edição de moléculas:
          a) adição, alteração e remoção de átomos/ligações

          b) especificação de centros quirais

 

 

Navmol 2.1a

 

Na última versão do NavMol é possível usar som espacializado. O som espacializado é um recurso binaural (e.g. som estéreo captado através de auriculares) fazendo com que a descrição de uma molécula seja feita em torno do utilizador (por exemplo a descrição áudio “átomo C2 ligado por uma ligação dupla às 6 horas” será ouvida como se estivesse a ser dita por detrás do utilizador). O utilizador poderá ativar este recurso no arranque do programa ou posteriormente. O Navmol 2.1a e o respetivo Manual podem ser descarregados.

 

 

Esperamos que apreciem a última versão do NavMol. Podem enviar-nos os vossos comentário e sugestões.

Para mais informações contactar navmol@molinsight.net

 

A equipa de desenvolvimento do NavMol: J. Aires-de-Sousa, Y. Binev, S. Cavaco, R. Fartaria, F. Pereira, I.N. Rodrigues.

 

 

Dicas:

Para obter exemplos de estruturas moleculares de compostos orgânicos no formato MDL .mol, pode fazer o download do ficheiro compactado formulas.

Na versão actual, para construir moléculas, é necessário começar com um ficheiro já existente. Pode-se sempre começar com um ficheiro com apenas uma ligação entre dois átomos, por exemplo, um composto orgânico simples como o metano (CH4),  metano.mol.

 

Divulgação:

O software NavMol foi apresentado no programa de televisão "Com Ciência" (RTP 2) em 02.05.2012. Na entrevista, conduzida por Vasco Trigo, a Dra. Florbela Pereira explica as principais funções e potencialidades do NavMol. É também feita uma demonstração do funcionamento do software por uma aluna amblíope.

 

 

Publicações:

 

 

BrailChem

 

O Brailchem foi desenvolvido no âmbito do Projecto TIC e é um software para utilizadores com dificuldades visuais. O programa suporta uma grande variedade de formatos, designadamente: nome IUPAC, SMILES, CDXML, CDX, CML, InChI, MOL e PDB.

O Brailchem compreende duas aplicações: o editor molecular e a tabela periódica de elementos. O Brailchem é uma aplicação orientada para a Internet. Consiste em duas partes: um cliente e um servidor. O servidor, basicamente invisível ao utilizador, fornece todos os dados químicos ao cliente. O cliente não tem informação própria sobre os elementos químicos ou a estrutura das moléculas, é apenas uma ferramenta de apresentação dos dados fornecidos pelo servidor. Desta forma, para funcionar, o cliente deve estar ligado a Internet e ter acesso ao servidor do Brailchem.

O servidor BrailChem está disponível na web e permite navegar na estrutura molecular, ler as propriedades moleculares, identificar grupos funcionais, e ler reacções químicas. Pode igualmente converter o nome numa estrutura se esta se encontrar disponível num dicionário extenso baseado na base de dados PubChem. Além disso, permite navegar na tabela periódica dos elementos químicos.

 

Para saber como funciona o BrailChem, pode ir para a página web Introduction to Brailchem.

 

Download BrailChem:

O cliente Brailchem está disponível como uma extensão do Firefox. Pode fazer o download e a instalação directamente a partir do Firefox clicando neste link que aponta para o módulo da extensão. Continue de acordo com a instrução do browser. Após a instalação e o reinício do Mozilla Firefox, o Brailchem pode ser aberto a partir do menu "ferramentas”.

O software BrailChem foi escrito por Bedřich Košata (responsável pela parte do servidor) e Milan Zamazal (responsável pela parte do cliente).

 

 

Marvin Sketch/View

 

Marvin Sketch/View é um software proprietário desenvolvido pela ChemAxon, tanto na versão comercial como na versão académica. Este programa suporta uma grande variedade de formatos, designadamente: MOL, MOL2, SDF, RXN, RDF (V2000/V3000), SMILES, SMARTS/SMIRKS (recursive), MRV, InChi, CML, PDB e nome IUPAC.
 

Para fazer o download do Marvin Sketch/View, pode ir para ChemAxon's free academic package, visite a página de download, seleccione o software Marvin e faça o registo. Se tiver alguma dúvida sobre como se registar para manter ou aceder ao software fornecido sob as condições do pacote académico, pode visitar o academic package support forum ou contactar-nos.

 Aplicação na linha de comando:

MolConverter  é um programa da linha de comandos existente no Marvin Beans, que executa a conversão entre os seguintes formatos: smiles, name, ou mol para SMILES, nome IUPAC, e ficheiro MDL .mol.

Para saber como é que o MolConverter funciona, pode ler as notas MolConverter.

 

 

OpenBabel

 

OpenBabel é um software livre usado principalmente para a conversão entre formatos de ficheiros químicos, e fornece também o cálculo de propriedades moleculares. Este programa suporta uma extensa variedade de formatos, incluindo: SDF / MOL, Sybyl mol2, PDB, SMILES, XYZ e CML.

 

Download OpenBabel:

Executável ​​para Windows NT - OpenBabel2.2.3b_Windows_Installer

Macintosh - OpenBabel-2.2.3.mac.zip.

Para as instruções de instalação específicas do OpenBabel para Macintosh, pode consultar a OpenBabel install webpage. O pacote OpenBabel inclui uma variedade de programas, incluindo as ferramentas de conversão Babel, Obprop e Obchiral.

O Babel é um programa da linha de comandos existente no OpenBabel que permite a conversão entre formatos. Para saber como funciona a ferramenta de conversão Babel, pode consultar a OpenBabel command-line program webpage ou ler as notas da ferramenta de conversão Babel.

O programa Obprop pode imprimir um conjunto padrão de propriedades moleculares (peso molecular, massa exacta, número de átomos, logP estimado) para todas as moléculas num dado ficheiro. O Obprop utiliza um comando único:

obprop nome_ ficheiro

O programa Obchiral pode imprimir as informações de quiralidade para todas as moléculas de um dado ficheiro

Para saber como funciona a ferramenta Obchiral pode consultar a OpenBabel command-line program webpage ou ler as notas da ferramenta Obchiral. Pode encontrar exemplos de estruturas estereoquímicas de compostos orgânicos no formato MDL. mol, fazendo o download do ficheiro compactado  formulas enantiomeros.

Com a ferramenta Obchiral e o programa NavMol pode interpretar a configuração de moléculas quirais. Para saber mais sobre estereoquímica, pode ler as  notas de estereoquímica.

 

 

 

Editores Moleculares

 

Um editor molecular é um programa de computador para criar e modificar as representações das estruturas químicas. Existem vários tipos de editores moleculares. Os programas de desenho molecular são utilizados para gerar representações bidimensionais (planas) de moléculas e reacções químicas. Em baixo, poderá encontrar uma breve descrição dos seguintes três programas autónomos disponíveis: 

 

1. Marvin Sketch/View (descrito acima)

2. MolsKetch

3. BKchem

 

2. MolsKetch

O MolsKetch é um editor livre de multiplataforma baseado em Qt4. Este programa suporta os formatos da OpenBabel library. Inclui desta forma, os formatos mais populares tais como MOL, SMILES e CML.

 

MolsKetch Download:

Executável ​​para Windows NT - molsketch-0.1.1deuterium

 

Para saber como funciona o MolsKetch pode consultar a MolsKetch webpage e também visitar a página em inglês documentation of MolsKetch.

  

Comandos de Teclado:

Control+O abre o ficheiro no formato MOL

Control+I importa o ficheiro no formato MOL

Control+E usa a molécula para outros fins, poderá exportá-la como uma imagem (*jpeg, *png, *bmp ou *svg).


 

3.  BKchem

O BKchem é um software de fonte livre, GPL, Python, em grande parte de plataforma independente. Este programa suporta uma ampla diversidade de tipos de formato para importação, designadamente: MOL, SMILES (a estereoquímica não é suportada) e InChI (a estereoquímica não é suportada). Este programa suporta de igual forma uma ampla gama de tipos de formato para as exportações, designadamente: SVG, OpenOffice Draw, PDF, EPS (Postscript Encapsulado), MOL, PNG, SMILES (a estereoquímica não é suportada) e InChI (a estereoquímica não é suportada).

 

BKchem Download:

Executável ​​para Windows NT - bkchem-0.13.0

Linux e outros sistemas Unix - a distribuição do código fonte tem que ser usada, o programa usa o pacote padrão distutils para a implantação e os detalhes estão no ficheiro compactado INSTALL na directoria principal do BKchem, bkchem-0.13.0_2.zip. Para obter informações específicas relacionadas com o MAC OS, poderá visitar a página How do I install BKChem on Mac OS X?.

 

Para saber como funciona o BKchem pode consultar a BKchem webpage.

 

Comandos de Teclado:

Control+X e Control+N para um novo ficheiro

Control+X e Control+S para guardar um ficheiro

Control+Shift+A para seleccionar tudo

Control+O and Control+I para informação química (nome, id, formula molecular, peso e composição atómica)

Control+X e Control+C para fechar a janela do BKchem

 

 

Sonificação de Espectros de IV

 

Usando software de uso livre (JDXview e CSV to MIDI converter) é possível converter espectros de infravermelho em sons de vários timbres. Num espectro de infravermelho sonificado (SIRS) a informação visual é convertida em musica de modo a permitir a interpretação de resultados científicos por cegos ou pessoas com baixa visão (ver exemplo para a Aspirina® na figura).

 

 

Publicações:

Sonified infrared spectra and their Interpretation by blind and visually impaired students, F. Pereira*, J.C. Ponte-e-Sousa, R.P.S. Fartaria, V.D.B. Bonifacio, P. Mata, J. Aires-de-Sousa, A.M. Lobo, J. Chem. Educ. 2013, 90, 1028-1031.

 

Destaques na Imprensa:

The sound of spectra, Chemical and Engineering News, 2013, 91, 30.

 

Destaques na Internet:

Sounds science: research results for the visually challenged, Pasco Phronesis Blogue de Ciência.

 

 

 

COMO FAZER OPERAÇÕES COMUNS?

 

 

1. Orientações para interpretar uma estrutura molecular

 

A abordagem seguida pelo utilizador para interpretar uma estrutura molecular depende de como esta é representada, do conhecimento sobre as diferentes notações, os sistemas de nomenclatura, e da experiência com o software. Se o utilizador conhece os fundamentos da nomenclatura IUPAC deverá ser capaz de interpretar uma estrutura molecular a partir do seu nome IUPAC, pelo menos em estruturas simples. Se utilizador aprender e treinar a notação linear SMILES, deverá ser capaz de interpretar uma molécula representada por uma sequência SMILES (veja as notas SMILES no portal Molinsight). Algumas estruturas podem ser até mais fáceis de interpretar a partir do SMILES do que usando o seu nome IUPAC, contudo outras não. O utilizador pode navegar pela estrutura molecular representada no formato MDL Molfile com o programa NavMol. Este permite ao utilizador saltar de átomo para átomo recebendo informações sobre os vizinhos e as ligações de cada átomo. Com o NavMol pode obter informações explícitas sobre os átomos da molécula e como eles estão ligados. Pode obter o programa a partir do portal Molinsight, bem como a sua documentação. Para estruturas mais complexas, pode ser útil ter as estruturas simultaneamente representadas nos três formatos (SMILES, nome IUPAC e MDL Molfile). Os três diferentes formatos são complementares para um rápido reconhecimento de aspectos específicos da estrutura. Existem várias ferramentas que permitem a interconversão entre os formatos moleculares. Os exemplos recomendados de software disponível são os seguintes: babel (OpenBabel) e molconvert (Marvin Beans). São fornecidos exemplos para converter moléculas entre os formatos SMILES, nome IUPAC, e MDL Molfile com estes programas: 

 

 

Molconvert

Para converter um ficheiro molecular num outro formato, use o comando:

molconvert outformato input_ficheiro

onde outformato é o formato desejado de output (smiles, name ou mol a partir respectivamente de SMILES, nome IUPAC e MDL Molfile), e inputf_ficheiro é o ficheiro a ser convertido. Estão disponíveis mais detalhes sobre a utilização do Molconverter.

 

Babel:

Para converter um ficheiro molecular em outro use o comando:

babel –i informato input_ficheiro –o outformato output_ficheiro

 

onde informato é o formato de input, input_ficheiro é o ficheiro a ser convertido, outformato é o formato desejado de output (e.g. smiles, mol, cdx a partir respectivamente de SMILES, MDL Molfile e Chemdraw) e output_ficheiro é o novo ficheiro que será guardado. O ChemDraw é um dos editores moleculares comerciais mais populares, desenvolvido pela CambridgeSoft. Estão disponíveis mais detalhes sobre a utilização do Babel.

 

 

2. Orientações para criar uma estrutura molecular

 

A construção de estruturas moleculares pode tal como acontece com a interpretação pode seguir várias abordagens dependendo da experiência do utilizador com os diferentes métodos e ferramentas. A aprendizagem da notação SMILES irá capacitar o utilizador de uma maneira muito fácil de construir moléculas. A representação SMILES de uma dada molécula é uma sequência muito lógica de caracteres ASCII. Essa sequência pode ser lida directamente pela maioria dos editores molecular e pode ser convertida em praticamente qualquer formato molecular (e.g. com o molconvert ou o babel como descrito na secção 1). O nome IUPAC também pode ser convertido em outro formato com o molconvert. O utilizador também pode criar uma molécula com o NavMol. Para aprender como fazer pode consultar a documentação do NavMol.

 

 

3. Verificar se duas estruturas químicas em diferentes formatos são iguais

 

O InChI (IUPAC International Chemical Identifier) é uma sequência de caracteres capaz de representar inequivocamente um composto químico. Esta notação foi concebida para fornecer uma forma padrão e legível de codificar as informações moleculares e de facilitar a pesquisa em bases de dados e na web destas informações. Uma boa maneira de verificar se duas moléculas são a mesma coisa é converter ambas para o formato InChI e comparar as duas sequências. Pode gerar ficheiros InChI com o molconvert ou o babel.

 

Com o molconvert poderá gerar o InChI para uma molécula no ficheiro Y.mol com:

molconvert inchi Y.mol

(e então copie a linha começando com "InChI = ")

 

Como a representação InChI de uma molécula é única e não ambígua, duas estruturas são iguais se e somente se as suas representações InChI coincidirem. Pode comparar as duas sequências, por exemplo, com uma folha de cálculo, colando cada sequência de caracteres numa célula diferente e aplicando de seguida uma fórmula para comparar as duas células. Pode seguir a mesma metodologia para descobrir se uma molécula foi incluída numa dada lista de moléculas.

 

 

4. Obter informações sobre as propriedades gerais de uma dada molécula (peso molecular, massa exacta, número de átomos, logP estimado)

 

O programa obprop do pacote OpenBabel pode fornecer as principais propriedades gerais de uma molécula (do ficheiro ficheironome) através de um único comando:

Obprop nomedoficheiro

 

Se quiser salvar o resultado num ficheiro resultado.txt, pode faze-lo apenas digitando o comando:

Obprop nomedoficheiro > resultado.txt

 

 

5. Interpretar os dados estereoquímicos de uma dada molécula

 

Uma maneira de obter os dados estereoquímicos de uma estrutura química é gerar o seu nome IUPAC com a ferramenta molconvert. Se a molécula foi guardada num formato químico com as informações estereoquímicas devidamente especificadas, o utilizador geralmente poderá obter a designação R/S. Se o utilizador conhecer os fundamentos da nomenclatura IUPAC e as regras CIP (regras de Cahn-Ingold-Prelog, veja as notas de estereoquímica no portal Molinsight), deverá ser capaz de interpretar o nome IUPAC em termos da configuração geométrica da molécula, pelo menos em estruturas simples.

 

O comando molconvert:

molconvert name nome.mol

 

Se quiser guardar o nome IUPAC num ficheiro nome.name, pode digitar o comando:

molconvert name nome.mol –o nome.name

 

Outra abordagem aos dados estereoquímicos de uma estrutura química é através da sequência SMILES obtida e.g. com o molconvert ou o babel. A designação de quiralidade SMILES de um átomo de carbono quiral tetraédrico é baseada na ordem em que os átomos vizinhos do centro quiral ocorrem na sequência SMILES. Olhando para o centro quiral a partir do primeiro átomo que ocorre no SMILES (ou o segundo átomo se o primeiro é o átomo quiral), o símbolo "@" indica que os vizinhos seguintes estão ordenados no sentido contrário aos ponteiros do relógio e "@@" indica que os vizinhos estão ordenados no sentido dos ponteiros do relógio. Se utilizador aprender e treinar a notação linear SMILES, e as regras do CIP, deverá ser capaz de obter a designação R/S CIP a partir da especificação estereoquímica SMILES e vice-versa, e percepcionar o arranjo geométrico dos ligandos. Para saber mais sobre a especificação estereoquímica SMILES, consulte o website Daylight.

Uma outra abordagem para obter os dados estereoquímicos de uma estrutura química é com a ferramenta obchiral (OpenBabel), juntamente com o NavMol. O programa obchiral identifica os átomos quirais e fornece a lista ordenada dos vizinhos (ordenadas por numeração dos átomos), bem como o valor da paridade (veja as notas de estereoquímica no portal Molinsight). Com o programa NavMol  o utilizador poderá saber quais são os quatro ligandos do centro quiral, e consequentemente poderá atribuir-lhes prioridades de acordo com as regras CIP. A ideia é que o arranjo geométrico dos ligandos pode ser percepcionado a partir do valor da paridade, e essa informação em conjunto com a atribuição das prioridades CIP é o suficiente para atribuir a designação R/S.

Para atribuir o valor da paridade, os quatro ligandos são listados por ordem crescente de numeração e o centro quiral é observado com o ligando da quarta menor prioridade no sentido oposto observador. Se os três primeiros ligandos na lista de ordenação estão organizados no sentido dos ponteiros do relógio, então a paridade é 1. Caso contrário, é 0. Se um dos ligandos é um átomo de hidrogénio é sempre o ligando de menor prioridade. Se a lista de ligandos classificados de acordo com as regras CIP coincide com a lista de paridade, então o valor da paridade 1 corresponde a R e o valor de paridade 0 corresponde a S. O mesmo é válido se forem necessárias um número par de permutações para transformar uma lista na outra. Se o número de permutações for ímpar, então o valor da paridade 0 corresponde a R e o valor da paridade 1 corresponde a S.

 

O comando obchiral:

Obchiral nome.mol

 

Se o utilizador quiser guardar os resultados obchiral num ficheiro resultado.txt, pode digitar o comando:

Obchiral nome.mol > resultado.txt

 

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