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SMILES

 

SMILES, do inglês Simplified Molecular Input Line Entry System, é uma notação em linha (método topográfico usando caracteres imprimíveis) para incorporar e representar moléculas e reacções.

 

Aqui apresentamos uma breve introdução às regras SMILES e alguns exemplos. Se quiser saber mais sobre a notação SMILES, consulte os sites Wikipedia e Daylight.

 

Especificação das Regras da Notação SMILES:

 

1. Os átomos são representados pelos seus símbolos atómicos.

2. Os átomos de hidrogénio são omissos (aparecem implícitos)

3. Os átomos vizinhos são representados ao lado de cada átomo.

4. As ligações duplas são representadas por ‘=‘, e as ligações triplas por ‘#’.

5. As ramificações são representadas por parênteses.

6. Os anéis são representados pela colocação de dígitos nos dois átomos que fecham o anel.

7. Os anéis aromáticos são representados por letras minúsculas.

 

Exemplos:

 

1.    1-Propanol (C3H8O), tem a seguinte representação SMILES única: ‘CCCO‘, se quiser navegar na estrutura molecular pode usar o programa NavMol (link) e o ficheiro ‘1propanol.mol‘(link).

2.    3-Cloro-1-penteno (C5H9Cl), tem a seguinte representação SMILES única: ‘CCC(Cl)C=C‘, se quiser navegar na estrutura molecular pode usar o programa NavMol e o ficheiro ‘3cloro1penteno.mol‘(link).

3.    Ciclo-hexano (C6H12), tem a seguinte representação SMILES única: ‘C1CCCCC1‘, se quiser navegar na estrutura molecular pode usar o usar o programa NavMol e o ficheiro ‘ciclohexano.mol‘(link).

4.    Anilina ou fenilamina (C6H7N), tem a seguinte representação SMILES única: ‘Nc1ccccc1‘, se quiser navegar na estrutura molecular pode usar o programa NavMol e o ficheiro ‘anilina.mol‘(link).

 

As sequências de SMILES podem ser importadas pela maioria dos editores moleculares para a conversão em desenhos bidimensionais ou em modelos tridimensionais das moléculas. As sequências de SMILES são facilmente convertidas em outros formatos químicos (e.g. MDL Molfile) com softwares tais como o molconvert (Marvin Beans da ChemAxon) ou a ferramenta babel (OpenBabel).

 

 

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última actualização: 27.03.2011